Ο σημαντικότερος αρχαιολογικός χώρος, ίσως για τους κατοίκους της Αστυπάλαιας είναι το Ενετικό Κάστρο που μοιάζει σα να είναι παραμυθένιο το βράδυ όταν φωταγωγείται.

Η ιστορία του κάστρου μεγάλη, χτίστηκε το 13ο αιώνα από την οικογένεια των Κουερίνι επάνω στα ερείπια του βυζαντινού κάστρου. Από εκεί ξεκίνησε να δημιουργείτε και ο πρώτος αποικισμός. Ξεχωρίζει καθώς φτάνεις στο νησί, και καθηλώνεσαι ακόμα περισσότερο καθώς ανεβαίνεις μέσα από τα στενά σοκάκια και τα σκαλοπάτια για να δικαιολογηθεί όχι μόνο η θέα που απλώνεται μπροστά σου αλλά και από τη θέα του κάστρου. Το κάστρο είναι χτισμένο με σκούρα πέτρα ενώ μέσα στο κάστρο υπάρχουν χτισμένες δυο πανέμορφες εκκλησίες: η εκκλησία της Παναγιάς της Πορταϊτισσας και του Αγίου Γεωργίου.