Καστροπολιτεία Παλαιόχωρας

Η κατεστραμμένη βυζαντινή καστροπολιτεία που κάποτε ήταν πρωτεύουσα του νησιού. Χτίστηκε από Μονεμβασίτες το 12ο αιώνα και ονομάστηκε πόλη του αγίου Δημήτριου. Είναι ένα φυσικό οχυρό με ένα βαθύ φαράγγι γύρω με  τεφροκόκκινους βράχους. Μέσα σ’ αυτό το βυζαντινό κάστρο χτίστηκαν πολλές εκκς οι οποίες σήμερα είναι ερειπωμένες με σωζόμενα τμήματα τοιχογραφιών. Η πολιτεία καταστράφηκε το 1537 από τον αρχιναύαρχο του τούρκικου στόλου Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα τη "μαύρη φοβέρα" του αρχιπελάγους, ο οποίος κούρσεε ην πολιτεία, κατάσφαξε πολλούς κάτοικους, πυρπόλησε και ρήμαξε την άλλοτε ζωντανή πρωτεύουσα η οποία από τότε δεν ξανακατοικηθηκε ποτέ πια. Λίγο πριν από το κάστρο είναι χτισμένος ο ναός της αγίας Βαρβάρας εξαίρετο δείγμα μονεμβασιώτικης αρχιτεκτονικής με τις τελειότερες αναλογίες.