Σε μια ορεινή πτυχή της Μεσσηνιακής Μάνης, σε υψόμετρο 560 μ. από τη θάλασσα, βρίσκεται κρυμμένη η Μεγάλη Καστάνια. Διπλωμένη κυριολεκτικά μέσα στα βουνά, χωρίς αμαξιτό δρόμο μέχρι τελευταία, και αθέατη ακόμα και από πολύ κοντά, κατορθώνει να διαφεύγει την προσοχή των περιηγητών και παρά το μέγεθος και τη σημασία της είναι τόπος σπανιότατα μνημονευόμενος. Η Καστάνια υπήρξε σπουδαίο Βυζαντινό κέντρο από τον 13ο αιώνα. Στην περιοχή σώζονται πολλές εκκλησίες της Βυζαντινής περιόδου κατασκευασμένες στον 13ο και 14ο αιώνα ενώ πολλά σπίτια του χωριού, που κατοικείται συνεχώς μέχρι και σήμερα, είναι του 17ου και 18ου αιώνα.

 Η γεωγραφική της θέση μέσα σε αδιέξοδη ορεινή τοποθεσία την απομονώνει από τον κόσμο. Η φήμη της οφείλεται στην ταραχώδη πολεμική ιστορία της και στη στρατηγική της θέση μέσα σε ορεινή διάβαση μεταξύ Μάνης και Λακεδαίμονος.

   Πολυάνθρωπη και πυκνότατα χτισμένη, με τον πύργο του Ντουράκη στο κέντρο, η Μεγάλη Καστάνια είναι σκαρφαλωμένη στις πλαγιές του βουνού, που την περικλείει ολόγυρα σαν χωνί. Ένα μοναδικό πέρασμα οδηγεί στο χωριό·είναι μια μικρή κοιλάδα, που τη στολίζουν κατά μήκος επάλληλα πέτρινα αλώνια, στριμωγμένα το ένα πάνω στο άλλο στο στενό χώρο της και προσεκτικά χωρισμένα το ένα από το άλλο με «ξερολιθιές», που προστατεύουν ζηλότυπα το δικαίωμα της μανιάτικης Ιδιοκτησίας. Τα αλώνια παρακολουθούν την κοιλάδα ως τα πρώτα σπίτια του χωριού, όπου αυτή στενεύει και κλείνει σχεδόν τελείως.Το ορεινό χωριό της Καστάνιας, όπως μαρτυρεί ο μεγάλος αριθμός των σωζόμενων βυζαντινών εκκλησιών (10), ήταν ένας από τους σημαντικότερους οικισμούς της ευρύτερης περιοχής, με συνεχή κατοίκηση ως τις μέρες μας.